Ciao
Sfortunatamente, Paint ha limiti estremamente severi quanto a qualità e resa ottenibili.
Questi limiti sono anche piuttosto netti, permettendoti in sostanza di fare quello che è definito come "pixel art", praticamente come limite massimo.
Alcuni esempi della resa massima, ma devi essere un artista coi controcoriandoli per farli:
Quanto alle lacrime, beh... Avendo grossi limiti nel gestire le sfumature, devi ingegnarti, capendo a quale livello di stilizzazione ti devi adattare:
il trasparente, ad esempio, lo ottieni semplicemente usando sfumature dello sfondo, come puoi vedere da bordo della goccia qui sopra.
altro esempio un po' meno stilizzato:
e uno un bel po' più stilizzato
Quanto alla tavoletta grafica, posso solo dirti che se non sono soldi ben spesi, sono benedetti.
Averne una da un'accelerazione molto forte al percorso di apprendimento e cambia anche l'approccio con il pc.
Io ho acquistato una Wacom Fun Pen&Touch come prima taovoletta nel 2011 per 120 euro dell'epoca e ero arrivato al punto di non poterne più fare a meno.
Si possono raggiungere livelli grandiosi anche con un mouse, sia inteso, ma con una tavoletta è un processo molto più amichevole, meno snervante e più intuitivo.
Quanto ai programmi, capisco che sottoscrivere un abbonamento per Photoshop non sia una gran prospettiva, ma anche lì ne varrebbe la pena.
Alternative più che ottime ce ne sono, ovviamente, e ti consiglierei di provare GIMP, l'alternativa free a Photoshop:
Chiudendo con gli sfondi, sì, di solito si creano sfondo e "personaggi" (persone, oggetti, cose, robi...) separatamente, fondendoli solo alla fine.
Dipende però tutto da come sei abituata a lavorare, c'è chi preferisce un approccio, chi un altro. Prova, prova, prova...
Non voglio assolutamente scoraggiarti, ma un grande risultato richiede un grande lavoro. Sempre. Non si può aggirare la cosa.
Spero di aver risposto a tutto, e soprattutto di esser stato esaustivo, chiaro e comprensibile.
Per altre domande, sono sempre a disposizione.
Luke
p.s. Regola d'oro del disegnatore: accumulare esempi da cui imparare e trarre ispirazione. C'è chi ha Terabyte di riferimenti.